Bem, felizmente o time da BCL (Base Class Library) trabalha em um tipo de coleção chamado (temporariamente) de HashSet, que é uma coleção de elementos únicos, ou seja, sem a possibilidade de incluir elementos repetidos. Essa coleção tem seu próprio método Add que retorna um valor booleano indicando se o item foi ou não adicionado.

Enquanto não temos disponível essa coleção, podemos optar pelo uso da PowerCollections.Set, criada pela Wintellect.