Caso voce esteja utilizando o IIS 5 sob Windows XP Professional e, por algum motivo, precisa de SSL para efetuar algum teste, voce pode baixar o IIS 6.0 Resource Kit Tools que, entre várias ferramentas, possui uma chamada SelfSSL 1.0, que faz os ajustes necessários dentro do IIS para que voce possa invocar seus Websites a partir de um endereço HTTPS.
Essa ferramenta nada mais é do que um utilitário de linha de comando que, basta digitar SelfSSL e, em seguida, confirmar teclando “Y”.